Яркая страница в истории Бологое была написана в годы Великой Отечественной войны.
На 22 июня 1941 г. по плану городских властей были намечены массовые гуляния в городском саду. После правительственного сообщения о вероломном нападении на Советский Союз фашисткой Германии, на этих гуляниях были проведены митинги.       
В городе началась мобилизация военнообязанных граждан. Первыми ударами фашисткой армии приняли на себя пограничники. Они проявили необычайную стойкость и героизм. Стойко сражались здесь и наши земляки
Всего на границах в первые дни войны сражались 380 бологовцев.

Позднее начали поступать пассажирские поезда с эвакуированными детьми и женщинами из Ленинграда. В июне-июле 1941 года ходил специальный поезд «Ленинград-Бологое». После 22 июня 1941 года над городом то и дело появляются самолеты-разведчики, а уже в июле начались регулярные бомбежки вражеской авиацией города и железнодорожных узлов Бологое и Медведево.
На Бологое была нацелена армия фельдмаршала фон Бока, ко­торая шла со стороны Старой Руссы. Захватив этот важный железно­дорожный узел, фашисты собирались вбить «клин» между Москвой и Ленинградом по Октябрьской железной дороге и использовать Бологое как плацдарм для наступления на Москву.
В конце июля выходит приказ немецкого командования «уничтожить Бологое с воздуха».
Первые бомбы на Бологое были сброшены 1 и 2 июля 1941 г Такие одиночные налеты продолжались вплоть до 22 июля.                            
Особенно тяжелым по размерам разрушения был налет 22 июля 1941 г. В этот день фашисты бомбили район главного железнодорожно­го парка и нефтебаков.
«Боеприпасы-снаряды рвались, ухая как на фронте, осколки летели на большое расстояние, оглушительные взрывы сотрясали воздух, от взрыва цистерн с горючим черный дым вздымался над городом, языки пламени полыхали в разных концах железнодорожного парка»
Начались регулярные массированные налеты вражеской авиации на Бологое. 26 июля 1941 г. среди бела дня, развернутым строем на железнодорожный узел было направлено 70 боевых единиц, которые обрушили свой смертоносный груз на город и железнодорожный узел. Бомбежки продолжались до 19 февраля 1944 г. В этот день фашисты бомбили на ст. Поплавенец мирный поезд, который шел в Ленинград. Во время этой бомбежки погиб машинист П.В. Мартынов. Фашистское командование прекрасно понимало важные стратегическое значение железнодорожного узла Бологое.
За годы войны было совершено 527 налетов фашисткой авиации, в которых участвовало 1092 самолета. На узел и город было сброшено свыше 3,5 тысяч бомб.
Особенно страшным по бомбовым ударам был март 1943 года. Видя то, что железнодорожный узел Бологое действует, принимает эшелоны с фронта и отправляет на фронт, фашистское командование вызывает авиационную дивизию из Франции. Летчикам ассам этой дивизии дается приказ: «Уничтожить «проклятое» Бологое». Слова «проклятое Бологое» не раз фигурировали в фашистских приказах. 10 дней и 10 ночей, с 13 по 23 марта, в небе над городом и узлом висят бомбардировщики. Враг обрушил на Бологое, Медведеве, Бологое-2 всю силу металла и огня с воздуха: фугасные, осколочные, зажигательные бомбы всех размеров. Разрушены были подъездные пути, парки, депо, вокзалы; горели составы, были выведены из строя паровозы, гибли люди. На своем посту погиб начальник Медведевской дистанции сигнализации и связи Иван Васильевич Маньковский. Искореженные рельсы, вагоны и паровозы оттаскивались в сторону; расчищались путевые линии, восстанавливалось рельсовое полотно. И снова шли поезда и прямо через Бологое ив объезд по запасному пути через Боровичи.
За эти 10 черных дней и ночей марта 1943 года на Бологое было сброшено 1811 бомб.
Считать бомбы, падающие с неба, - дело невозможное. По воспоминаниям современников, их считали по свежим воронкам и не взорвавшимся бомбам. То, что упало в озеро и ушло в болото, сосчитано не было. И тем не менее цифра 1811 бомб страшная.
Через два дня после страшных бомбежек, 25 марта, близ Бологое были перехвачена шифровка «Берлинг-Геренг», в которой докладывалось, что «...станция Бологое и Медведь не существует. Они стерты с лица земли». Но это было неправдой. Город жил и работал. После бомебежек более чем на два часа железнодорожный узел не закрывался.
День и ночь через Бологое шли воинские эшелоны с людьми, техникой, боеприпасами, продовольствием, фуражем. В самом начале войны Октябрьская магистраль оказалась разорванной на четыре изолированные друг от друга части. Через Бологое снабжались всем необходимым Волховский, Северo-Западный, Калининский и Ленинградский фронты. По единственно свободной Виндаво-Рыбинской железной дороге из тыла, с Урала и Сибири, Бологое получало все не­обходимые для передовых, и наоборот, в глубокий тыл через Бологое отправляли эвакуированных, беженцев и раненых.
Жители города и района принимали активное участие в сборе средств в фонд обороны, на танковые колонны, воздушные эскадрильи. Только в 1941 г. было собрано 2 млн. 825 тыс. деньгами, 2 млн. облигациями, 1 500 пудов зерна.
Особая забота о бойцах Красной армии была выражена в сборе теплых вещей, шерсти, овчин и подарков. В 1941 г. сверх плана было сдано 1 964 овчины, 651 кг шерсти. Было собрано и отправлено для армии: 385 продуктовых и 90 вещевых посылок, 111 индивидуальных общим весом 6 820 кг; рукавиц, перчаток, варежек - 822 пары, шапок-ушанок 151 шт., носков 352 пары, свитеров и теплых рубашек. 305 шт.
В 1943 г. было собрано в фонд обороны 2 726 000 рублей на строительство танковой колонны «Калининский фронт».
В 1945 г. трудящиеся Бологое собрали 319 401 рубль деньгами, на строительство боевых самолетов.
Перед всеми трудящимися города и района, как и перед всей страной, стояла главная задача-«Все для фронта, все для победы». Для бологовцев она вытекала из особых конкретных условий: город Бологое-город железнодорожников.
Враг через свою воздушную разведку, шпионов был хорошо осведомлен о расположении многих важных объектов города и железнодорожного узла. В Бологое неоднократно забрасывались диверсанты для проведения всевозможных диверсий. Все заброшенные 212 групп были обезврежены. С первых дней войны работники НКВД активно включились в работу по борьбе с немецкой разведкой и ее агентурой. Для усиления борьбы со шпионами и диверсантами их обезвреживания в Бологое была направлена большая группа оперативников из центра.
В результате этих мер, проведенных работниками НКВД, а главное высокой бдительности всего населения города и района, железнодорожников, за все годы войны фашистам не удалось совершить ни одной диверсии в районе и Бологое. В трудных условиях военного времени нужно было мобилизовать все усилия,в первую очередь работников ж/д на быстрейшее восстановление железнодорожных путей, стрелочного хозяйства и других объектов, быстро пропускать, продвигать военные эшелоны, идущие на всех направлениях.
С первых и до последних дней войны железнодорожники проявили подлинный героизм. Зачастую в неравных схватках с врагом умело маневрировали машинисты на перегонах, в поездных парках, на разъездах и станциях. Не отставали от них помощники и кочегары.
Настоящие подвиги совершали все, кто работал на железнодорожном узле.
Родина высоко оценила ратный подвиг бологовских железнодорожников в годы войны.
21 июня 1942 г. Указом Президиума Верховного Совета СССР образцовое выполнение заданий правительства и военного командования по перевозкам и проявленное при этом мужество 44 работника Бологовского отделения Октябрьской железной дороги были награждены орденами и медалями.
В это тяжелое время на самых различных участках сложного железнодорожного конвейера достойно трудились женщины: от машиниста до кочегара, от дежурного по станции до стрелочника, от врача медицинской сестры, от телеграфистки до телефонистки и на других участках. Примером этого патриотизма была работа помощника, затем машиниста ст. Медведево С.И. Александровой-Шваренко. В 1942 году она получила права на управление паровозом. В своих воспоминаниях она писала: «Бывало, что по 80 часов не оставляла паровоз. За труд в те тяжелые для всех нас годы меня наградили орденом Красной Звезды».
С первых дней войны развернулась борьба против гитлеровских захватчиков в тылу. Создавались подпольные организации, партизанские отряды, диверсионные группы. Фашистам, к счастью, не удалось прорваться в район Валдайских высот, город Бологое и район не были оккупированы. И тем не менее, в городе были укомплектованы парти­занские отряды-дружины, истребительный батальон, созданы подпольные группы.
В партизанский отряд было подобрано более 130 человек. Из этого количества было скомплектовано 2 отряда. Многие из тех, кто был зачислен в эти отряды в конце 1941 года и начале 1942 года, были направлены в тыл врага и действующие партизанские отряды и вели активную борьбу.
Первая большая группа в количестве 36 человек была отобрана, подготовлена и направлена в партизанский отряд «Храбрый», который действовал в основном на территории Новгородской и Ленинградской областей.
Высоких правительственных наград были удостоены бологовские партизаны. Указом Президиума Верховного Совета СССР от 26 сентября 1944 года за мужество и отвагу, проявленные в борьбе с немецкими захватчиками в тылу врага, 12 бологовцев были награждены медалью «Партизан Великой Отечественной войны».
Все бологовцы-трудились ли они здесь, на железной дороге стояли ли у станков, сражались ли с врагами на фронтовых дорогах или в составе партизанских отрядов - стремились как можно быстрее приблизить светлый миг победы.
Командующий Северо-Западным фронтом генерал армии Курочкин в своих воспоминаниях писал: "В честь станции Бологое не взлетали в небо огни салюта. Она всего один-два раза упоминалась в сводка Советского информбюро. И все же многим она стала известна именно в годы Великой Отечественной войны не как станция, разделяющая на две части Октябрьскую железную дорогу, а важный пункт больших событий, которые происходили в дни войны в районе между Москвой Ленинградом". Бологовцы достойно сражались на дорогах войны. На фронт из Бологое ушли 18 166 человек. 7054 бологовцев домой не вернулись. На трудовом посту погибло 1 271 человек. Они погибли за свободу и независимость Родины. Это в память о них был открыт в ноябре 1965 года гранитный обелиск на берегу Бологовского озера.
Война нанесла огромный ущерб городу. За военные годы было разрушено три паровозных депо, вагоноремонтный пункт, вокзал, кирпичный завод, электростанция, фабрика-кухня, дом культуры, кинотеатр, 2 больницы, 2 поликлиники, железнодорожное училище, бани, го­стиница, 2 железнодорожных клуба, 3 школы, 3 детских сада. Большие разрушения были нанесены железнодорожным путям и линиям связи. Было разрушено, сожжено и повреждено 130 государственных жилых домов, 400 частных. Город потерял более 30% жилого фонда.
Уже в 1944 году началось восстановление народного хозяйства. В 1947 году объем работ на Бологовском железнодорожном узле достиг довоенного уровня. Мирный облик начал приобретать и город. На месте развалин выросла новая электростанция, восстановлено здание вокзала; были построены дом отдыха локомотивных бригад, универмаг, мебельный магазин, клубы, библиотеки, восстановлены дом культуры, школы, больницы.
Как итог, за героизм и мужество, проявленные в годы Великой Отечественной войны, коллективу Бологовского отделения Октябрьской железной дороги неоднократно присуждалось переходящее Красное Знамя. Впоследствии памятное Красное Знамя Бологовскому отделению было вручено на вечное хранение.
Прошли годы. В канун 40-летия Великой Победы 4 мая 1985 года Указом Президиума Верховного Совета СССР станция Бологое - Московское была награждена орденом Отечественной войны I степени.
В Указе говорилось: «За заслуги в обеспечении Советской Армии и Военно-Морского флота в годы Великой Отечественной войны».
Как память далекого времени свято охраняются в Бологое и районе памятники войны. На территории вокзала станции Бологое стоит обелиск бологовским железнодорожникам, погибшим на трудовом посту. В память земляков, погибших на дорогах войны, стоят обелиски в г. Бологое, на станциях Березайка и Куженкино, на ст. Медведеве у шко­лы № 55 погибшим ученикам, мемориальные комплексы работникам, погибшим в боях, открыты на территории локомотивного депо Бологое и в Бологовском совхозе-колледже. 10 воинских захоронений насчитывается в городе и районе. В них захоронены воины, погибшие во время бомбежек на бологовской земле и умершие от тяжелых ран в прифрон­товых госпиталях. В годы войны насчитывалось четыре госпиталя: три в районе и один № 806 в городе. Самоотверженно трудились врачи, медицинские сестры, санитарки. На плечи медиков легла вся забота по обеспечению медицинской помощью железнодорожников, воинских эшелонов, военно-санитарных составов, эвакуированного гражданско­го населения. В госпитале, который располагался в железнодорожной больнице, хирургам приходилось оперировать и во время бомбежек.